Lata 1939-1944 charakteryzują się silnym wzrostem nastrojów nacjonalistycznych wśród Ukraińców. W 1938 Szeptycki aktywnie dodatkowo pod pomocy III Rzeszy wspiera przygotowania do buntu ukraińskiej ludności Słowacji przeciwko państwu czechosłowackiemu. Celem tego miało istnieć tworzenie państwa ukraińskiego na obszarach Słowacji zamieszkałych w środku części na wskroś Ukraińców. Jednak w przeciwieństwie zobowiązaniom, niemiecki władza przekazał te tereny po trosze państwu węgierskiemu, natomiast pozostałe terytorium przyznał powstałej wobec tego Słowacji. Po tym wydarzeniu, Szeptycki wewnątrz sierpniu 1939 potępia nazizm. Po wkroczeniu armii sowieckiej do Lwowa, Szeptycki zaleca swemu klerowi całkowitą współpracę z nową władzą, bodaj uprzednio odnosił się do niej w każdym calu negatywnie [1]. W grudniu 1939 cichcem wyświęcił na biskupa Josyfa Slipyja.
Po zajęciu Lwowa na wskroś hitlerowców, wydał odezwę witającą A. Hitlera, jego armię oraz zmieniony ustrój, równolegle opublikował przygana "nieludzkiego także niehumanitarnego... ateistycznego Związku Radzieckiego" [1]. W czasie okupacji hitlerowskiej - wobec braku prymasa Polski dodatkowo nuncjusza apostolskiego, mieszkaniec stolicy Szeptycki z przeciwnej strony podpisanemu na wskroś siebie do wnętrza 1925 porozumieniu z władzami Polski także przeciwnie konkordatowi, prowadził samodzielną politykę lojalności wobec hitlerowców, kontaktując się również z episkopatem Niemiec, czego efektem była m.in. materialna sukurs niemiecka na rzecz grekokatolików [1]. Dzięki temu w środku dystrykcie Galicja Ukraińcy byli uprzywilejowani; istniały np. greckokatolickie seminaria duchowne dodatkowo Akademia Teologiczna (podczas podczas gdy polskie uprzedni wewnątrz tym czasie zamknięte). 22 lipca 1941 w środku imieniu swoim także narodu ukraińskiego kieruje do Hitlera własnoręcznie podpisaną deklarację chęci uczestnictwa do wnętrza budowaniu "nowego porządku do wnętrza Europie" [1]. Po przyjęciu tej deklaracji na wskroś władza III Rzeszy, wzmacniany wskroś Szeptyckiego prohitlerowski przywództwo ukraiński, do którego Szeptycki desygnował swojego przedstawiciela (biskupa J. Slipyja) [1], organizuje policję ukraińską użytą m.in. do pomocy w środku zagładzie Żydów ukraińskich [1]. W 1943 wewnątrz ramach SS utworzono ukraińską dywizję strzelecką "SS-Hałyczyna", błogosławioną na wskroś najbliższych współpracowników Szeptyckiego, biskupów greckokatolickich: J. Slipyja oraz Budkę, do której Szeptycki delegował kapelanów greckokatolickich [1]. Sam Szeptycki jednak, wbrew namów swoich współbraci, nie napisał listu do młodzieży ukraińskiej, który wzywałby ją do wstępowania wewnątrz szeregi tej dywizji. Nie potępił również tych, którzy do niej wstąpili.
Podobnie niejasny postawa proch Szeptycki do UPA, ani jej nie potępiał, ani nie popierał. Jednak aż do powtórnego zajęcia Lwowa wskroś Armię Sowiecką nie potępiał również mordów na Polakach plus Żydach dokonywanych na wskroś członków UPA plus ukraińskich esesmanów także policjantów [1].
Po zdobyciu na wskroś hitlerowców Kijowa wysłał do Hitlera list z gratulacjami [1]. Z drugiej mimo to strony wysyłał apele do Hitlera o zaprzestanie represji wobec Ukraińców, wewnątrz swoim pałacu ukrywał dwóch rabinów żydowskich[1]. Dzięki jego pomocy wojnę przeżyła m.in. Lili Pohlmann z matką, Adam Daniel Rotfeld, rodzinę Dawida Kahanego, dwóch synów bliskiego przyjaciela rabina lwowskiego Ezekiela Lewina, dwóch synów głównego rabina Katowic Chameidesa[2].
Dwuznacznie zachował się wobec zwycięskich Rosjan, którzy wkroczyli do Lwowa 27 lipca 1944. W październiku 1944 wysłał np. do Stalina list z gratulacjami oraz podziękowaniem zbytnio inkorporacja ziem zachodnioukraińskich do Wielkiej Ukrainy [1].
Dwukrotnie, wewnątrz 1958 również 1962, podejmowano starania o beatyfikację Szeptyckiego, przecież Watykan odrzucił te wnioski [1]. Parę lat temu Archidiecezja Lwowska zakończyła preparacja nowego wniosku beatyfikacyjnego plus przesłała go do Watykanu [3].